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2,4-二氨基甲苯

2,4-二氨基甲苯结构式

结构式

物竞编号 029W
分子式 C7H10N2
分子量 122.17
标签

4-甲基-1,3-苯二胺,

4-甲基间苯二胺,

甲苯-2,4-二胺,

间甲苯二胺,

3-氨基-4-甲基苯胺,

4-methyl-1,3-phenylenediamine,

4-methyl-phenylenediamine,

固化剂,

中间体,

芳香族化合物及其衍生物

编号系统

CAS号:95-80-7

MDL号:MFCD00007804

EINECS号:202-453-1

RTECS号:XS9625000

BRN号:2205839

PubChem号:24846558

物性数据

1.性状:无色针状或菱形结晶。[1]

2.熔点(℃):97~99[2]

3.沸点(℃):292[3]

4.饱和蒸气压(kPa):0.13(106.5℃)[4]

5.临界压力(MPa):4.38[5]

6.辛醇/水分配系数:0.337[6]

7.引燃温度(℃):477[7]

8.溶解性:溶于水,易溶于乙醇、乙醚、苯。[8]

毒理学数据

1.急性毒性[9]  LD50:590mg/kg(大鼠经口,24h);650mg/kg(兔经皮,24h)

2.刺激性[10]

家兔经皮:500mg(24h),轻度刺激。

家兔经眼:100mg(24h),重度刺激。

3.致突变性[11]  微生物致突变:鼠伤寒沙门菌100μg/皿。DNA损伤:人成纤维细胞100μmol/L。程序外DNA合成:人类肝脏100μmol/L。微核试验:大鼠经口300mg/kg。

4.致癌性[12]  IARC致癌性评论:G2B,可疑人类致癌物。

生态学数据

1.生态毒性[13]

LC50:1420mg/L(96h)(黑头呆鱼)

EC50:1290~1440mg/L(96h)(黑头呆鱼)

2.生物降解性[14]

好氧生物降解(h):672~4320

厌氧生物降解(h):2688~17280

3.非生物降解性[15]

水中光氧化半衰期(h):31~1740

空气中光氧化半衰期(h):0.27~2.7

分子结构数据

1、摩尔折射率:39.55

2、摩尔体积(cm3/mol):110.2

3、等张比容(90.2K):296.5

4、表面张力(dyne/cm):52.3

5、介电常数:

6、偶极距(10-24cm3):

7、极化率:15.67

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积52

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:92.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.有毒。其毒性及防护方法参见邻苯二胺。

2.稳定性[16]  稳定

3.禁配物[17]   强氧化剂、酸类、酰基氯、酸酐、氯仿

4.避免接触的条件[18]   受热

5.聚合危害[19]   不聚合

6.分解产物[20]  氨

贮存方法

1.储存注意事项[21] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

2.采用铁桶包装,每桶50kg。贮存时要防潮、防晒。为防止氧化,加入适量的还原剂。按有毒危险品规定贮运。

合成方法

由对硝基甲苯用混酸硝化得2,4-二硝基甲苯,然后用铁粉还原得粗品,再经浓缩、蒸馏得成品。生产工艺如下:(1)硝化   将熔化的对硝基甲苯(100%,643.9kg)小心送入硝化釜中(釜中预先放有废酸94.7kg,废酸中硫酸含量约77%。第一次硝化无废酸,可用相当浓度的硫酸代替),搅拌并使釜内温度冷却至(55±2)℃然后细流注入混酸316.2kg(混酸组成:硝酸31.75%,硫酸64.85%,水3.4%。脱水值=5)。第一阶段加入一半混酸,加料温度52-56℃;第二阶段加佘下的一半混酸,温度自54℃逐渐提升到70℃,混酸加完后控制温度在(70±2)℃。加混酸时间视反应温度而定,一般约6-7h。混酸加毕,升温到75℃,保温搅拌2.25h测定终点,以凝固点达到67℃以上为合格。在搅拌下细心地徐徐加入冷水70L进行稀释,温度控制在75-77℃,水加完后搅拌15min。停止搅拌,静置0.5h,然后插入塑料管直至釜底,冷却至室温,在冷却过程中,请注意凝结,在将要凝结成固体时,要小心不断地转动塑料管并勿使液体搅浑。待反应物全部凝固。拔出塑料管,放去废酸,加热使反应物重新熔化,温度不超过80℃。熔毕,停止加热,搅拌3-5min后,静置30min,冷却,并插入塑料管,如上法,待完全凝结后,拔去塑料管,放尽废酸,再加热熔化,温度不超过80℃反应物为黄色油状物,在75℃保温。于精制釜内放水1300L,升温至68-70℃,在搅拌下细流注入黄色油状物,随时加入液碱进行中和,严格控制PH=5-6。使反应物温度在67-68℃,即喷入冷水进行降温,有黄色针状结晶出,继续搅拌冷却到35℃左右,放料过滤,滤饼用喷淋冷水洗涤,得黄色结晶的2,4-二硝基甲苯。(2)还原    于还原釜中加入水1300L,在搅拌下先加入铁粉500kg,加热到70℃后,再加30%盐酸40kg,升温到90-95℃,取样滴于滤纸上,润圈与5%硫化碱液相交处有黑色出现,即可开始分批加入二硝基甲苯(100%364kg),使反应剧烈进行,保持100-102℃的沸腾状态。加料时要随时检查,取样滴于滤纸上无黄色润留,与5%硫化碱液相交处显黑色,与石蕊试纸应显红色。待二硝基甲苯加入总量的75%后,再测试终点。危重再将铁粉100kg同料交叉加入,全部加料时间为1-1.5h,始终保持沸腾,料加完再搅拌0.5h,以反应液在滤纸上润圈不显黄色为终点。还原终点到后,停止加热,降温到85-90℃,小心加入用石灰30kg及水调成的石灰浆,使PH值为8-9,然后加入50%硫化碱5kg,继续搅拌15min,以料液在滤纸上润圈与5%硫化碱液相交无黑色痕迹为中和终点。中和毕,再加入亚硫酸钠2kg,搅拌15min,静置0.5h,使铁泥充分沉淀。(3)过滤、浓缩    铁泥沉降后,将上层清液吸入贮槽中,残留在还原釜中的铁泥加水1000-1200L,搅拌升温到95℃静置0.5h,然后将上层洗涤清液吸入贮槽中,如上法反复进行三次洗涤,洗液均合并还原母液中进行吸滤;吸滤后,料液在真空度80kg下蒸发浓缩,约6h完成。(4)减压蒸馏    将浓缩液吸到蒸馏釜中,在真空度74.7-90.7kpa,夹层油温180-210℃,顶温50-60℃,搅拌下,进行脱水。当真空度上升到94.7-97.3kpa,顶温为190-200℃,夹层油温为280-290℃下进行蒸馏,随着蒸馏釜内物料减少,真空逐渐上升,顶温逐渐下降到170-180℃,油温提高到300-320℃左右,此时可认为蒸馏已到终点。每批操作得成品约500kg。原料消耗定额:对硝基甲苯1600kg/t、硫酸(98%)1616kg/t、硝酸(98%)760kg/t、铁粉(90%)2700kg/t。

用途

1.用作环氧树脂的固化剂,参考用量8质量份。固化条件100℃/2h+150℃/2h,固化物热变温度150-160℃。也用作有机合成及染料中间体,如制造毛皮黑DB、硫化黄棕5G、硫化红棕BIR等染料。与光气反应可制取2,4-甲苯二异氰酸酯。

2.是有机合成原料之一,可制取甲苯二异氰酸酯。也用作染料中间体、毛发染黑。[22]

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