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巯基

巯基结构式

结构式

物竞编号 01F5
分子式 C2H4O2S
分子量 92.12
标签

硫醇醋酸,

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氢硫基,

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Mercaptoacetic acid,

2-Mercaptoacetate,

2-Mercaptoacetic acid,

TGA,

冷烫发用药剂,

聚合链转移剂,

金属表面处理剂,

检定铁、钼、铝、锡等的敏感试剂

编号系统

CAS号:68-11-1

MDL号:MFCD00004876

EINECS号:200-677-4

RTECS号:AI5950000

BRN号:506166

PubChem号:24900165

物性数据

1.性状:无色透明液体,有强烈令人不愉快的气味。[1]

2.熔点(℃):-16.5[2]

3.沸点(℃):120(2.67kPa);220[3]

4.相对密度(水=1):1.33[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):3.18[5]

6.饱和蒸气压(kPa):1.47(104~06℃)[6]

7.临界压力(MPa):6.1[7]

8.辛醇/水分配系数:0.09[8]

9.闪点(℃):125[9]

10.引燃温度(℃):350[10]

11.爆炸上限(%):暂无资料

12.爆炸下限(%):5.9[11]

13.溶解性:与水混溶,可混溶于、,溶于普通溶剂。[12]

毒理学数据

1.急性毒性[13]  LD50:<50mg/kg(大鼠经口);250mg/kg(小鼠经口)

2.刺激性  暂无资料

生态学数据

1.生态毒性  暂无资料

2.生物降解性[14]  MITI-I测试,初始浓度100ppm,污泥浓度30ppm,4周后降解100%。

3.非生物降解性[15]  空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为10h(理论)。

分子结构数据

1、摩尔折射率:20.77

2、摩尔体积(cm3/mol):70.2

3、等张比容(90.2K):185.3

4、表面张力(dyne/cm):48.5

5、介电常数:无可用的

6、极化率(10-24cm3):8.23

7、单一同位素质量:91.993199 Da

8、标称质量:92 Da

9、平均质量:92.117 Da

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值(XlogP):0.1

2、氢键供体数量:2

3、氢键受体数量:3

4、可旋转化学键数量:1

5、互变异构体数量:无

6、拓扑分子极性表面积(TPSA):38.3

7、重原子数量:5

8、表面电荷:0

9、复杂度:42.9

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:0

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

性质与稳定性

1. 在空气中迅速氧化,少量铜、铁、锰离子的存在能加速氧化过程。浓度小于70%(重量)的巯基水溶液,在室温下贮存是稳定的。在高浓度时,则会生成一定量的各种自酯化物。遇明火、高热能燃烧并放出有剧毒的硫化氢气体。

2.稳定性[16]  稳定

3.禁配物[17]  强氧化剂

4.避免接触的条件[18]  受热

5.聚合危害[19]  不聚合

6.分解产物[20]  硫化物

贮存方法

储存注意事项[21]  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.由无机或有机含硫化合物与一氯的钠、钾盐反应则得。如:一氯与硫化钠、硫磺反应生成二硫二,然后用锌和酸还原;或硫代氨基甲酸酯与一氯反应,其产物经水解制得;一氯与硫脲反应,生成异硫脲代,然后用氢氧化钡转化沉淀,再用酸化制成巯基水溶液,经蒸发可制得60%-70%溶液,收率70%以上。

2.在温度不超过25℃下,将碳酸钠溶液加到氯中至ph值7~8,然后加入硫脲反应,生成脲,所得硫脲在保温78~80℃下与氢氧化钠反应2h,反应结束后冷却至40℃,加入浓盐酸至ph值为3,再用萃取,萃取所得层加入活性炭充分搅拌后过滤,滤液加锌粉后减压精馏,即得纯品硫代酸。
过程反应式为:

3.搅拌下将16%的氯水溶液与15%的硫氢化钾水溶液混合,ClCH2COOH∶KHS=1∶ 2( 摩尔比) 。加热,加入与氯相同物质量的氯化钡饱和溶液,然后加入25%的浓氨水,搅拌均匀后,静置,过滤,滤液中加入等体积的浓盐酸,再用萃取,蒸馏除去,后,在2000Pa蒸馏,收集104~106℃馏分,即得成品硫代酸。
反应式为:

4.硫氢化钠和氯在硫化氢和氮气的作用下制得。

5.氯、硫代钠与氢氧化钠合成,然后经酸解、萃取、蒸馏得到成品。

用途

1.TGA既具羟酸的反应特征,又具巯基的反应特征,其中重要的反应是与二硫化物之间的反应。特别是碱性条件下与头发中的胱氨酸反应,切断胱氨酸的(-S-S-)键,生成易于卷曲的半胱氨酸。是生产硫甲丙脯(卡普托利)、生物素、硫锌酸、二硫基丁二酸钠等医药品的中间体,也是合成半胱氨酸、荷尔蒙化剂、工业消毒剂及合成的重要原料。

2.其铵盐和钠盐主要用作卷发剂、钙盐可用做脱毛剂、聚氯乙烯低毒或无毒稳定剂、聚合反应的引发剂、加速剂及链转移剂、金属表面处理剂。此外,巯基是检定铁、钼、铝、锡等的敏感试剂;也可作为聚丙烯加工成型时的结晶成核剂以及涂料、纤维的改性剂、毛毯速理剂。聚氯乙烯、橡胶的稳定剂原料、冷烫发用药剂、医药中间体。

3.用作光度法测定钼、铼和铁等的显色剂,并用作配合掩蔽剂。其盐还用于配制卷发冷烫剂和脱毛剂。

4.脱毛剂 巯基盐在较强碱性下,涂在皮肤上能进行快速脱毛。巯基可用于美容、临床手术前及动物实验时的脱毛。常用的是巯基的钙盐,适宜ph值为11.5~12。低有效含量为:5%巯基,7%钙盐。

5.金属表面处理剂 添加极少量的巯基即能改进金属清洗剂和浸渍液的清洗效果,并能抑制被处理金属表面的腐蚀,故常用于金属的精密加工中的防锈剂。这种效果在很广泛的ph值范围内均很显著。含巯基的多组分清洗-防锈液可用于汽车冷却系统的清洗,ph值为10.6。巯基的十六烷基酯可抛光或清洗银制品,不会使银器表面失去光泽。

6.聚氧乙烯低毒或无毒稳定剂 巯基辛锡酸、甲锡酯、辛酯、2-乙基己酯、甲氧基丁酯、乙氧基乙酯等具有低毒与无毒性,经美国食品与药物管理局批准,上述酯类可作为低毒无毒稳定剂。可用于聚氯乙烯上水管道、水泵等产品的加工,食品包装,食品加工厂的设备管道,亦可用于化妆品厂及制药厂,且这类稳定剂使产品透明性和热稳定性均有提高。此外,本品是检定铁、钼、铅、锡等的敏感试剂。还可用作纤维改性剂、毛毯整理剂。

7.用作测定铁的试剂及稳定剂,用于药水、烫发水制造等。[22]

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